Appena laureatosi alla scuola di disegno Kendall nel 1980, Keith creò uno staff di artisti per la compagnia "Advertsing Posters".Cotrariamente al suo nome, la compagnia non produceva poster pubblicitari, bensì produceva schermi per flipper ed immagini per la fiorente industria dei Video Games. Keith ha contribuito molto nei lavori più popolari che hanno segnato l'inizio dell'industria dei video giochi. Successivamente lavorò per 5 anni alla TRS, per la quale lavorò a una vasta serie di progetti come calendari, copertine di riviste e libri tra cui le serie di Dragonlance, Forgotten Realms, Gamma World e Amazing Stories.Dopo i 5 anni di lavoro alla TRS, Keith decise di dedicarsi alla carriera freelance.I successivi 7 anni sono stati spesi principalmente per creare copertine di libri per la Random House, Bantam Books, Penguin Books, Avon Books, Berkley/Ace Books, Baen Books e la Tor Books, illustrando i libri di Terry Goodkind, David Eddings, Anne McCaffrey, Orson Scott Card, Hickman and Weis, C.J. Cherryh, Terry Brooks e Dennis McKiernan. Keith ha ricevuto molti riconoscimenti tra cui ricordiamo i Chesley Awards dell '88 e dell '89 per la migliore illustrazione di sovraccopertina.Successivamente, dopo esser diventato Game Designer per la FPG, pubblicò un libro di 128 pg. in cui sono racchiuse tutte le sue migliori imagini.Negli ultimi anni ha dedicato la sua arte all'industra dei video games, producendo numerose immagini per il gioco online "Everquest".